L'era dell'iPod inizia il 23 ottobre 2001 quando Steve Jobs in occasione dell'Apple Music Event annuncia un lettore musicale portatile con un hard disk ultrasottile da 5 GB in grado di ospitare più di 1.000 brani. Oltre alle dimensioni estremamente ridotte per l'epoca, il primo iPod della storia era bianco, si usava scorrendo il pollice su un'originale ghiera meccanica circolare per selezionare le canzoni e si sincronizzava con il computer, esclusivamente Macintosh, tramite la porta FireWire.
Apple annuncia la seconda generazione di iPod al Macworld Expo il 17 luglio 2002. La ghiera meccanica lascia il posto a quella fissa cliccabile, la capacità del disco sale a 10 e 20 GB, e l'iPod è anche compatibile con i computer Windows. Apple vende 600.000 iPod nel 2002.
Il 28 aprile del 2003 Apple lancia l'iTunes Music Store con oltre 200.000 canzoni vendute al prezzo di 99 centesimi di dollaro e la terza generazione di lettori con capacità fino a 40GB e con un nuovo connettore al posto del FireWire che contribuisce a diminuirne ulteriormente lo spessore. Apple dichiara di aver venduto un milione di canzoni nella prima settimana di vita del suo music store, il milionesimo iPod a giugno e due milioni nel dicembre dello stesso anno. L'iTunes Music Store apre agli utenti Windows a fine 2003.
Il 2004 è l'anno dell'iPod mini, più piccolo dell'iPod classic, con un case in alluminio anodizzato disponibile in cinque colori e un disco da 4 gigabyte. Presentato nel gennaio 2004, sarà sostituito l'anno successivo dall'iPod nano. Apple presenta che l'iPod photo, una versione modificata dell'iPod di quarta generazione, con schermo a colori e in grado di visualizzare anche le immagini. A fine 2004 sono 10 milioni gli iPod venduti in tutto il mondo.
Apple annuncia l'iPod shuffle nel gennaio 2005 e l'iPod nano a settembre. L'iPod shuffle è il primo modello con una memoria flash al posto dell'hard disk presente negli altri lettori della casa di Cupertino. È piccolo, senza schermo, con quattro pulsanti disposti intorno a un pulsante centrale a formare una ghiera, e include la presa Usb per collegarlo al computer. L'iPod nano, invece, è l'erede dell'iPod mini, con memoria flash da 8 o 16 GB, con case in policarbonato preferito all'alluminio, e con uno schermo a colori da 1.5 pollici. Apple presenta la quinta generazione di iPod classic a ottobre che spalanca le porte alla visualizzazione dei video. Il totale degli iPod venduti nel 2005 sale a quota 45 milioni.
Il 2006 si apre con l'annuncio della miliardesima canzone venduta su iTunes, mentre a settembre l'iPod nano si rifà il look con un nuovo case in alluminio disponibile in cinque colori e l'iPod shuffle diventa indossabile grazie a una clip integrata.
Il numero totale degli iPod venduti nel corso dell'anno raggiunge gli 88 milioni di unità.
Il 2007 inizia con l'annuncio di nuovi colori per l'iPod shuffle, ma la vera novità di quest'anno, oltre ovviamente all'iPhone, è l'iPod touch con schermo multi-touch da 3,5 pollici annunciato a settembre. Disponibile in tre formati - 8, 16 e 32 GB - integra la connessione WiFi, il browser Safari e il supporto alla visualizzazione di video in streaming. Il firmware rilasciato nel giugno 2008 coincide con il lancio dell'App Store che permette all'iPod touch, e all''iPhone, di scaricare applicazioni gratuite e a pagamento. Le app scaricate nel primo weekend dal lancio sono già 10 milioni. Gli iPod venduti nel 2008 sono 197 milioni e nel 2009 la cifra sale a 250 milioni di unità.
Il 2010 è un anno importante per tutta la famiglia iPod: Steve Jobs, in occasione dell'Apple Special Event del primo settembre, annuncia tutti i nuovi modelli. L'iPod touch diventa sottilissimo e integra una doppia fotocamera (una anteriore per videochat con FaceTime via WiFi e una posteriore per foto e video HD 720p), e il Retina display come l'iPhone 4. Ci sono anche il giroscopio a 3 assi per un'esperienza di gioco ancora più emozionante e il processore A4 che migliora le prestazioni grafiche senza gravare troppo sul consumo della batteria che dura 40 ore. Grandi cambiamenti anche per l'iPod shuffle e l'iPod nano. Sull'iPod shuffle rispuntano i pulsanti preferiti alla ghiera cliccabile e la durata della batteria sale a 15 ore, mentre l'iPod nano perde la ghiera in favore di un mini schermo multi-touch. Il nano, disponibile in 5 colori come lo shuffle, ha un'autonomia di 24 ore con un pieno di energia. Il totale degli iPod venduti fino al settembre 2010 è di 275 milioni.