L'enigmistica è un'arte molto antica. Già i romani erano appassionati di giochi di parole che sfruttavano il gran numero di termini palindromi (che si leggono in entrambe le direzioni, come "ala" o "Anna") esistenti nella loro lingua. Il più famoso era il latercolo, o quadrato magico. Era formato dalle parole "rotas", "opera", "tenet" "arepo", "sator": messe l'una sotto l'altra si leggono da sinistra a destra, dall'alto in basso, dal basso in alto e da destra a sinistra. Non se ne conosce il significato ed era forse una formula cabalistica.
Dal carcere. A inventare le parole crociate come le conosciamo sarebbe stato, secondo alcuni, all'inizio del secolo, l'inglese Victor Orville durante un soggiorno in carcere a Città del Capo, secondo altri il giornalista americano del World Arthur Wynne. In Italia i cruciverba avrebbero una precisa data di nascita: l'8 febbraio 1925 la Domenica del Corriere pubblicò il primo "Indovinello delle parole crociate". C'era stato però un precedente: il 14 settembre 1890 il giornalista Giuseppe Airoldi aveva pubblicato sul Secolo illustrato un cruciverba (senza quadrati neri), ma non aveva avuto successo.